Уитакер — один из самых успешных актёров, режиссёров и продюсеров Голливуда, продемонстрировавший свой талант во множестве сложных и интересных ролей. В этом году он в качестве актёра и продюсера участвует в целом ряде кинопроектов.
В начале 2003 года состоится премьера триллера «Fourth Angel», в котором он играет вместе с Джереми Айронсом. Он собирается также срежиссировать фильм «Selling Time» для компании «Двадцатый Век Фокс». Недавно он сыграл в фильме «Зелёный дракон» (Green Dragon), первом художественном фильме его компании «Спирит Данс Энтертейнтмент» (Spirit Dance Entertainment). Уитакер был также исполнительным продюсером этой картины.

До этого он снялся вместе с Джоди Фостер и Дуайтом Йоакамом в фильме Дэвида Финчера «The Panic Room» компании «Коламбия Пикчерз» (Colubbia Pictures). Короткометражный фильм Уитакера «John Henry» был показан в феврале прошлого года. Он спродюсировал также фильм «Door to Door» с Биллом Мэйси в главной роли для компании «Тэ-эн-тэ» (TNT). В 2000 году Уитакер сыграл главную роль гангстера в фильме «Пёс-призрак: путь самурая» (Ghost Dog: The Way of the Samurai) режиссёра Джима Джармуша. Фильм был впервые показан на Каннском кинофестивале в 1999 году и затем был тепло встречен на кинофестивале в Торонто. Он номинировался на премию «Независимый дух» (Independent Spirit Award). В 1988 году Уитакер был назван лучшим актёром на Каннском кинофестивале за роль легенды джаза Чарли Паркера в фильме Клинта Иствуда «Птица» (Bird). Эта роль принесла ему также номинацию на «Золотой глобус». С большим мастерством Уитакер сыграл попавшего в заложники британского солдата в фильме Нила Джордана «Жестокая игра» (The Crying Game), которому была присуждена премия «Оскар». На телевидении Уитакер номинировался на премию «КейблЭйс» (CableAce Award) за роль в фильме «Приговорённый к смерти» (Last Light) Кифера Сазерлэнда. Он сыграл также в телефильмах «Criminal Justice», принёсшем ему номинацию на премию «КейблЭйс» и «Внутренний враг» (The Enemy Within), за который он номинировался на премию Гильдии киноактёров. Уитакер был исполнительным продюсером фильма Энни Райс «Feast of All Saints».
В его послужном списке актёра также роли в фильмах «Защита свидетелей» (Witness Protection), «Зажигай, ребята!» (Light It Up), «Феномен» (Phenomenon) — вместе с Джоном Траволтой, «Особь» (Species), «Дым» (Smoke), «Готовое платье» (Ready to Wear) Роберта Олтмэна, «Лирика Джэйсона» (Jason’s Lyric), «Взвод» (Platoon), «Доброе утро, Вьетнам» (Good Morning Vietnam), «По взаимному согласию» (Consenting Adults), «Слежка» (Stakeout), «The Color of Money», «Джонни-красавчик» (Johnny Handsome), «Полицейский участок» (Downtown), «Дневник наёмного убийцы» (Diary of a Hit Man), «Похитители тел» (Body Snatchers), «Зрительный поиск» (Vision Quest) и «Быстрые перемены в школе Риджмонт Хай» (Fast Times at Ridgemont High). Первым художественным фильмом Уитакера-режиссёра стал известный фильм «В ожидании выдоха» (Waiting to Exhale), в котором сыграли Энджела Бэссет, Уитни Хьюстон, Лила Рошон и Лоретта Дивайн. А дебютировал он в кинорежиссуре фильмом «Банкрот» (Strapped) 1993 года, за который он был назван лучшим режиссёром-дебютантом на кинофестивале в Торонто. Его последний кинофильм — «Проблеск надежды» (Hope Floats) с Сандрой Буллок в главной роли. Компания Уитакера «Спирит Данс Энтертейнмент» (Spirit Dance Entertainment) занимается продюсированием кино-, телевизионных и музыкальных проектов. Она имеет штабквартиры в США и Англии. В Англии компания работает с режиссёрами — выходцами из Африки и Азии. Уитакер поддерживает тесные контакты с рядом благотворительных организаций. Он — член Почётного совета организации «Пенни Лейн», оказывающей помощь трудным подросткам, и участник программы для подростков «Фор-ди Олл-старз» (4-D All-Stars) и «Уоттс Синема Проджект» (The Watts Cinema Project).